Momen terbaiknya tercipta saat lima musim menukangi Tottenham dari 2014-2019. Pelatih berusia 52 tahun itu meloloskan The Lilywhites hingga ke final Liga Champions musim 2018/2019.

Tottenham harus puas jadi runner up kala itu setelah takluk dari sesama wakil Inggris, Liverpool dengan skor 0-2.